El rendimiento del primero fue inmediato, promediando 15.1 puntos y 6.8 rebotes por partido en su segunda temporada en la liga y finalizando tercero en la NBA en porcentaje de tiros de campo con un 55.8%. Anderson lideró al equipo en anotación con 17.5 puntos por encuentro, seguido de Rider con otros 16.1, y en asistencias con 7.1, codeándose además con los mejores de la liga en robos de balón (1.98 por partido). Los Blazers consiguieron otro récord con el 41.7% en tiros de campo. Aun así los Blazers terminaron con un récord de 50-32 y el sexto lugar en la conferencia, en parte gracias a la regularidad de los veteranos Andre Miller, Marcus Camby y LaMarcus Aldridge. El núcleo formado por las emergentes estrellas Brandon Roy (segunda vez All Star), LaMarcus Aldridge y el recuperado Greg Oden lograron un récord de 54 victorias y el cuarto puesto global en la Conferencia Oeste. Los Blazers eran un conjunto equilibrado; Isaiah Rider era el máximo anotador con solo 13.9 puntos por partido, seguido por Rasheed Wallace (12.8), Damon Stoudamire (12.6), Arvydas Sabonis (12.1) y Brian Grant (11.5), además de excepcionales secundarios como Walt Williams, Jim Jackson y Greg Anthony.
Los Blazers ganaron la lotería del draft de 2007 y seleccionaron en la primera posición al pívot de Ohio State Greg Oden, llamado a dominar la liga en un futuro. Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. El Draft de la NBA se celebró el 22 de junio de 2023, en el Barclays Center en Brooklyn, camiseta lakers lebron james donde los San Antonio Spurs eligieron en la primera posición del draft al jugador francés Victor Wembanyama. Previo al Draft de 1956, Red ya había puesto sus ojos sobre el defensivo y a la vez reboteador pívot Bill Russell, al que consiguió vía traspaso el mismo día del Draft, enviando a Macauley y al rookie Cliff Hagan a St. Al año siguiente fue traspasado, junto con Brevin Knight y Cezary Trybanski a Phoenix Suns, a cambio de Bo Outlaw y Jake Tsakalidis, pero solo jugó un partido antes de ser enviado a Orlando Magic a cambio de una futura ronda del draft. Pero la sucesión de lesiones, comenzando por el pívot Oden (toda la temporada fuera), su suplente Joel Przybilla, Batum y la estrella del equipo Brandon Roy (más de 15 partidos y la primera ronda de playoffs), además de los suplentes Rudy Fernández y Travis Outlaw.
No obstante, los Lakers una vez más se encargaron de su eliminación en primera ronda en tres partidos. Portland eliminó en primera ronda de playoffs a Phoenix Suns y a Utah Jazz en Semifinales de Conferencia, pero cayó ante San Antonio Spurs en las Finales de Conferencia. En el último partido de la campaña 1999-00, el equipo perdió ante los Denver Nuggets 96-95 y se quedó a tan solo una victoria de las 60. En playoffs eliminó sin demasiados problemas a Minnesota Timberwolves y a Utah Jazz, plantándose en las Finales de Conferencia por segundo año consecutivo. Sin embargo, tras caer 105-97 en casa ante Vancouver Grizzlies, el equipo entró en una racha negativa en la que solamente vencieron en 8 de 22 encuentros aunque logró la clasificación para los playoffs. Actualmente los mapas «Foundation»: Una fábrica de cemento abandonada en Corea del Sur hecha especialmente para brutales tiroteos, «Sanctuary»: Un viejo monasterio situado en Grecia que se ajusta a cada modo de juego,y «Oasis»: Un lujoso hotel ubicado en Dubái donde la acción se desarrollará en 3 zonas con combate de corto a medio alcance.
Del mismo modo cabe destacar a las plantillas de los tres campeonatos de copa, logrados en 1977, 2005 y 2022, entre los que destacaron jugadores como Eduardo Anzarda, Antonio Benítez, Manolo Campos, Julio Cardeñosa, José Ramón Esnaola, Rafael Gordillo, Rogelio Sosa en el primero, Toni Prats, Alfonso Pérez, Arzu García, Marcos Assunção, Juanjo Cañas, Jesús Capi, Denílson de Oliveira, Ricardo Oliveira, Fernando Varela, Juanito Gutiérrez y Joaquín Sánchez entre otros en el segundo y Borja Iglesias, Fekir, Canales, Germán Pezzella y Guido Rodríguez en el tercero. Durante la temporada, Wallace fue seleccionado para jugar por primera vez el All-Star Game y lideró a los Trail Blazers en anotación con 16.4 puntos por partido, además de finalizar quinto en la liga en porcentaje de tiros de campo con un 51.7%. Scottie Pippen, que había llegado al equipo en verano procedente de Houston Rockets, fue elegido en el segundo mejor quinteto defensivo.